Ochotnické divadlo
Ochotnický divadelní soubor Jizeran
Ochotnické divadlo má v Benešově dlouhotrvající tradici. Již v roce 1869 zde byl založen ochotnický divadelní soubor "Jizeran", který za dobu svého působení sehrál pěknou řádku klasických děl. V současné době spočívá činnost Jizeranu ve vystoupení dětského souboru.
Loutkové divadlo
V budově obecního úřadu sídlí také malé loutkové divadlo, ve kterém mohou děti několikrát ročně vidět představení, které pro ně nastudoval místní loutkoherecký soubor.
Divadelní sdružení "Beznaděj"
Novodobá historie ochotnického divadla v Benešově je zčásti svázána s divadelním sdružením "Beznaděj". Mladá skupina, která vzešla zčásti z loutkohereckého souboru, se rozhodla nastudovat původně spíše recesistické představení "Modrý model". Tato "optimistická hra ze života sovětských pionýrů" se setkala s překvapivým úspěchem a po prvním uvedení v novém sále restaurace "Slunce" 19. května 2000 zažilo několik úsopěšnýc repríz. U příležitosti Sjezdu rodáků a přátel Benešova u Semil připravil soubor na 4. července 2004 uvedení nové hry "Čest oddílu".